Kathryn和Sebastian是原先分属两个家庭的孩子,因父母结合而成了姐弟离开学还有一个月,这对富家子弟无所事事地,决定玩一个刺激的游戏。Kathryn的男朋友因为看上了单纯的CecileCaldwell而和她分手,恼羞成怒的Kathryn要求阅女无数的弟弟将Cecile糟蹋一番以羞辱自己前男友。但对于玩女人玩到手软的Sebastian来说,更挑起他的征服欲的是Annette,一个公开宣称要在婚前保留处子之身的女生。于是Sebastian和Kathryn打了个邪恶的赌:如果在开学之前他不能把Annette弄上床,他的跑车就归Kathryn所有,如果成功,那么Kathryn就是Sebastian的人。这场打赌的结果出乎两姐弟的预料,Annette竟然是这样的一个人。
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